Matenrou ni Dakarete

May, yang merasa diabaikan setelah putus cinta, memanfaatkan kesempatan untuk menantang reputasinya dengan menerima tawaran menginap di sebuah hotel mewah di Manhattan dari seorang pria asing kaya. Namun, ketika pria itu tidak muncul, ia terjebak di New York tanpa seseorang pun yang bisa diajak bertanya. Seorang teman menyarankannya untuk memanfaatkan situasi ini sebaik mungkin, sehingga ia memutuskan untuk berdandan dan masuk ke sebuah bar bergaya, sambil mengadopsi pribadi baru yang lebih berani. Di sana, ia bertemu dengan Beck Desmond, seorang penulis lokal. Dengan dukungan Beck, ia berusaha bertransformasi dari gadis kecil yang biasa menjadi seorang perempuan perkotaan yang percaya diri.