Onee-san Ha no Ore ga Naze Chicchai Kimi wo Suki ni Natta no ka?

Vào kỳ nghỉ lễ mùa xuân sau khi học xong trung học cơ sở, Sky Toochika giúp đỡ một cô bé nhỏ xíu trên chuyến tàu đông đúc, không biết cô ấy là ai. Khi bước vào cấp ba, anh phát hiện ra cô bé đó lại là bạn cùng lớp. Cô ấy tên là Chito Naruse, một cô gái nhỏ nhắn nhưng xinh xắn và năng động. Chito thú nhận với Toochika rằng cô rất ngưỡng mộ những người phụ nữ trưởng thành, điều này khiến anh bất ngờ vì anh vốn không có xu hướng thích những cô gái nhỏ con. Dù bị từ chối, cô vẫn kiên quyết muốn thay đổi sở thích của anh, khiến Toochika cảm thấy bối rối. Trong quá trình dành thời gian bên nhau, Toochika dần nhận ra Chito có nhiều chiều sâu hơn vẻ bề ngoài trẻ con của cô. Câu chuyện theo chân sự phát triển mối quan hệ giữa hai người khi họ đối mặt với những khác biệt trong quan điểm tình cảm.