Himote na Ore ga 5-kakan de Heroine to Deau made

Seorang yang masih menjadi anggota terakhir yang belum menikah di antara teman-temannya menerima email tentang sebuah aplikasi game baru yang mengklaim dapat membantu pengguna bertemu perempuan dengan memprediksi masa depan. Tertarik, ia memutuskan untuk mencobanya, berharap bisa bertemu dua gadis tertentu: Rika, putri dari keluarga kaya, dan Konoha, seorang siswi model. Game tersebut memberi pemain lima hari untuk bertemu karakter-karakter tersebut, yang mengarah pada serangkaian tantangan dalam game dan kesulitan harian saat ia berusaha menyelesaikan tujuan tersebut.