Himote na Ore ga 5-kakan de Heroine to Deau made

친구들 중 유일하게 미혼 상태를 유지한 주인공은 어느 날, 여자와의 만남을 예측해주는 새로운 게임 앱에 대한 이메일을 받는다. 호기심을 가진 그는 두 명의 특정한 소녀, 부유한 가문의 딸 리카와 모범생 코노하와의 만남을 기대하며 이 게임을 시도하기로 한다. 게임은 플레이어에게 이 두 인물을 만나는 데 다섯 일의 시간을 주며, 목표를 달성하기 위해 일일이 맞닥뜨려야 할 다양한 게임 내 미션과 일상적인 고난을 통해 이야기가 전개된다.