Tomodachi no Onee-san to Inkya ga Koi wo Suru to Dou Naru no ka?

Un ragazzo delle superiori che si ritiene brutto e malinconico viene spesso preso in giro dalla sorella maggiore del suo amico ogni volta che va a trovarlo. Lei si permette di bere le sue bevande, entra nella sua stanza da bagno e si mette sotto le coperte con lui la notte. Confuso da questo comportamento, chiede a un amico un parere, ma riceve una risposta poco chiara. Dopo aver perso un gioco, è costretto a esaudire tre dei suoi desideri. Nonostante l'indecisione, acconsente e, col passare del tempo, potrebbe arrivare a comprendere le sue vere intenzioni. La storia segue l'evoluzione del rapporto tra questo ragazzo un po' tonto e la sorella maggiore che non riesce a esprimere apertamente i propri sentimenti, man mano che si avvicinano a una relazione romantica.