Tomodachi no Onee-san to Inkya ga Koi wo Suru to Dou Naru no ka?

Um estudante do ensino médio que se considera feio e melancólico é frequentemente zoado pela irmã mais velha do seu amigo sempre que vai visitá-lo. Ela se mete em coisas como beber as bebidas dele, entrar no banheiro dele e se juntar a ele debaixo do cobertor à noite. Confuso com o comportamento dela, ele pergunta a um amigo por orientação, mas recebe uma resposta vaga. Após perder um jogo, ele acaba sendo obrigado a atender a três dos desejos dela. Apesar da sua insegurança, ele concorda, e com o tempo talvez acabe entendendo quais são as verdadeiras intenções dela. A história acompanha a evolução da relação entre esse jovem um pouco lento e a irmã mais velha que não consegue expressar seus sentimentos abertamente, enquanto eles se aproximam de um relacionamento romântico.