Watashi no Hatsukoi wa Hazukashisugite Dare ni mo Ienai

치아키는 매력적이며 지능이 뛰어나고 운동에서도 뛰어난, 부유한 가정에서 쌍둥이 여동생과 함께 자란 소년이다. 그러나 그는 자신의 우월한 조건에도 불구하고 여자들과 어울리는 데 어려움을 겪으며 사랑을 경험한 적이 없다. 고등학교 시절에 이 상황을 바꾸고자 여자들의 주목을 받으며 즐거운 학창 시절을 보내기로 결심한다. 이 결정을 내린 다음 날 아침, 그는 자신이 여자로 변해 있다는 사실을 깨닫고 놀라며 자신의 반사된 모습을 본다. 예상치 못한 귀여운 외모를 확인한 그는, 여자 친구들이 많고 인기 있는 쌍둥이 여동생 카에데에게 자신의 새 모습을 보여주지만, 카에데 역시 이상한 점이 있다는 것을 알아차린다.