Watashi no Hatsukoi wa Hazukashisugite Dare ni mo Ienai

치아키는 매력적이고 지능적이며 운동에서도 뛰어난, 부유한 가정의 아들로, 아름다운 여동생까지 있는 이상적인 인생을 살고 있다. 그러나 그는 사랑에 대해 아무런 경험도 없고, 연애에 있어 어려움을 겪고 있다. 고등학교 시절에 이 상황을 바꾸고 싶은 그는 여학생들의 애정을 받는 인물이 되기로 결심한다. 다음 날 아침, 그는 예상치 못한 변화를 겪고 여자로 변해 깨어나면서 자신의 이전 이미지가 사라진 점에 놀라지만, 귀여운 외모에 만족한다. 그는 여동생인 카에데에게 자신의 새 모습을 보여주는데, 카에데 역시 여학생들에게 인기 있는 인물이지만, 그녀 역시 이상한 점이 있는 듯하다. 이 이야기는 사이타마현의 세 명의 아름다운 자매 중 두 번째 딸로 인식되는 치아키가 겪는, 전혀 어색하지 않은 첫사랑의 이야기를 그린다.