Ep. 100: Ash e amigos relaxam em uma ilha enquanto a Equipe Rocket trama roubar os Pokémon
Exibido em 27 de maio de 1999Filler

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Deciding to take a break on a nearby island, Ash, his friends, and all their Pokémon just use the time to relax and get better acquainted. However, Team Rocket has other plans for the Pokémon and intend to steal them. (Source: Wikipedia)
Episódios
- Ep. 96 · Ash viaja para as Ilhas Grapefruit para parar um Snorlax que come grapefruit com a ajuda de Jigglypuff.
- Ep. 97 · Ash e amigos perseguem a Equipe Rocket para um navio assombrado para um troféu perdido
- Ep. 98 · Meowth chega a uma ilha onde os locais o adoram como o Grande Meowth da Beneficência
- Ep. 99 · Tracey descobre um Scyther ferido na Ilha Murcott e descobre que ele perdeu seu papel de liderança.
- Ep. 100 · Ash e amigos relaxam em uma ilha enquanto a Equipe Rocket trama roubar os Pokémon
- Ep. 101 · Ash enfrenta a membro do Elite Four Prima na Ilha Mandarin após uma sequência de vitórias
- Ep. 102 · Ash e amigos encontram treinadores rivais interferindo no romance de dois Nidoran na Cidade Vitoriana.
- Ep. 103 · Ash ajuda a entregar Magnemite para energizar uma cidade insular
- Ep. 104 · Ash e amigos investigam um monstro problemático nas esgotos de Trovitopolis