Watashi no Hatsukoi wa Hazukashisugite Dare ni mo Ienai

Chiaki adalah seorang remaja yang menarik, cerdas, dan berprestasi dalam olahraga, berasal dari keluarga kaya dengan adik perempuan yang cantik. Meski hidupnya terlihat sempurna, ia mengalami kesulitan dalam hubungan romantis dan belum pernah merasakan cinta. Berkomitmen untuk mengubah hal ini di masa SMA, ia berusaha agar dikelilingi oleh perhatian dari para gadis. Keesokan harinya, ia bangun dalam bentuk perempuan, terkejut atas kehilangan penampilan semula namun senang dengan penampilannya yang kini menggemaskan. Ia menunjukkan penampilan barunya kepada adik kembarnya, Kaede, yang populer di kalangan siswi, hanya untuk menyadari ada sesuatu yang aneh juga pada dirinya. Kisah ini mengikuti Chiaki, yang kini dianggap sebagai putri kedua dari tiga bersaudara cantik di Prefektur Saitama, dalam sebuah cerita cinta pertama yang jauh dari rasa canggung.