Watashi no Hatsukoi wa Hazukashisugite Dare ni mo Ienai

Chiaki xinh đẹp, thông minh và thành công trong thể thao, đến từ một gia đình giàu có với một em gái xinh đẹp. Dù có cuộc sống lý tưởng, anh gặp khó khăn trong các mối quan hệ tình cảm và chưa từng trải nghiệm tình yêu. Quyết tâm thay đổi điều này trong suốt thời gian học trung học, anh mong muốn được bao bọc bởi tình cảm của các cô gái. Ngày hôm sau, anh thức dậy trong thân hình một cô gái, ngạc nhiên trước việc mất đi hình ảnh trước đây nhưng hài lòng với ngoại hình đáng yêu mới. Anh cho em gái Kaede, người được các cô gái yêu mến, xem diện mạo mới của mình, nhưng lại phát hiện điều gì đó bất thường ở cô em gái. Câu chuyện theo chân Chiaki, nay được coi là em gái thứ hai trong ba chị em xinh đẹp đến từ tỉnh Saitama, trong một câu chuyện tình yêu đầu đời không hề vụng về.