Ep. 8: Le insistenze di Kondou per corteggiare Otae portano a complicazioni inaspettate

Mentre lo Shinsengumi si adopera per mantenere la pace a Edo, il comandante Kondou si sente inadeguato e fa il capriccioso davanti a Otae, che ora lavora in un snack bar. Otae lo rassicura dicendogli che accetta i suoi difetti, spingendo Kondou a chiederle di sposarlo. Invece di un'accettazione, riceve un pugno. Non scoraggiato, Kondou mette in atto varie tattiche per conquistare l'affetto di Otae nonostante la sua resistenza. Alla fine, Otae coinvolge Gintoki nella faccenda, facendo deviare la situazione in una direzione imprevista. Questo episodio evidenzia il sottile confine tra la persistenza e la testardaggine di Kondou mentre persegue i suoi obiettivi romantici contro il fermo rifiuto di Otae.

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