Ep. 153: Naruto elabora la morte di Jiraiya mentre Tsunade decifra il suo codice del chakra

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Devastato dalla morte di Jiraiya per mano di Pain, Naruto si ritira per ricordare il suo mentore. Fukasaku presenta a Tsunade il codice crittografato con il chakra di Jiraiya, la quale incarica Shikamaru di far tradurre il messaggio dal miglior decrittatore del villaggio. Shikamaru deduce che la chiave del cifrario potrebbe essere nota a qualcuno che Jiraiya conosceva. Il giorno seguente, Shikamaru visita Naruto per offrirgli conforto, rivelando che Kurenai è incinta del figlio di Asuma. Lo esorta a smettere di comportarsi come bambini e a diventare le migliori versioni di sé stessi, realizzando il potenziale che i loro mentori avevano visto in loro. Questo segmento fa parte dell'arco dell'Assalto di Pain.