Ep. 100: Rachel e Serena incontrano Annette Peters, che afferma di essere il primo amore di Jimmy, durante i loro compiti di pulizia nella sua residenza.

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Annette invita Jimmy a una festa di compleanno organizzata dal suo club misterioso, che include Mark, Cherie, Damon, Nory e Tammy. Dopo che Annette si addormenta, il gruppo si dirige verso una sala karaoke. Damon visita un minimarket per usare il telefono, mentre Nory diventa ebbra. Dal bar, il gruppo osserva il loro bungalow in fiamme e torna indietro di corsa. Rachel entra nell'edificio in fiamme per salvare Annette proprio in tempo. Conan indaga sulla scena e nota che Annette è stata trovata sul pavimento e non sul divano quando sono partiti. Osserva anche che l'incendio è iniziato vicino al telefono. Sebbene il gruppo non sembri avere un movente, Conan sospetta che il presunto tentativo di suicidio non sia l'unica verità dietro l'incidente.