Ep. 489: Shikamaru affronta la noia del suo lavoro d'ufficio mentre indaga sui ninja scomparsi nella Terra del Silenzio.

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Shikamaru sopporta un noioso lavoro d'ufficio, in attesa che Naruto diventi Hokage. Durante un incontro dell'Unione Shinobi, lui e altri ambasciatori discutono del declino dell'assistenza shinobi, portando Temari a sospettare che lui stia nascondendo informazioni. Shikamaru confida a Kakashi che la Terra del Silenzio potrebbe essere responsabile dell'aumento dei ninja scomparsi, notando che Sai è già stato inviato a spiare. Tuttavia, i rapporti di Sai suscitano dubbi, portando Kakashi a ordinare a Shikamaru di assassinare o catturare il leader, Gengo, assistito dai membri Anbu Ro e Soku. Prima di partire, Shikamaru pranza con Ino e Choji, visita le tombe di suo padre e Asuma, e incontra Mirai e sua madre. Poi condivide un breve momento con Naruto prima di dirigersi verso i cancelli del villaggio.