Ep. 499: Kakashi negozia la sicurezza per i Kage mentre il villaggio si prepara per il matrimonio.

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Kakashi è preoccupato per la missione segreta perché i cinque Kage parteciperanno al matrimonio, richiedendo una significativa sicurezza shinobi. Fa una passeggiata per schiarirsi le idee e incontra Hinata, che menziona l'aiuto di Naruto nei preparativi. In precedenza, Hinata aveva pranzato con Sakura, Ino e Tenten, che per poco non rivelarono la missione. In seguito incontrò Kiba e Shino, che quasi fecero lo stesso errore. Konohamaru sente Kakashi discutere della missione con Tsunade e informa il gruppo. Hinata chiede di usare il suo clan per la sicurezza, ma Kakashi rifiuta. Il gruppo trova un compromesso condividendo i turni di guardia in modo che tutti possano partecipare. Tsunade ammette di aver inventato la regola della missione a causa dei molti matrimoni durante la guerra. Kakashi chiede a Gaara di fornire guardie aggiuntive, che accetta. Kakashi chiede poi a Konohamaru di registrare un messaggio dal Kazekage, ma Gaara usa la sabbia per far volare via Kakashi e Kankuro.