Ep. 3: Mikado e Anri navigano i pericoli di Ikebukuro mentre Izaya si scontra con Shizuo

Mikado e Anri assumono i ruoli di rappresentanti di classe, spingendo Masaomi a scherzare sulla situazione. Mikado incontra Kyohei, Walker ed Erika, dove Kyohei avverte che i Dollars sono troppo pericolosi. Anri cerca Mika Harima ma scambia una rossa per il suo bersaglio. Più tardi, Mikado e Kida trovano Anri bullizzata da tre ragazze e un membro di una gang. Izaya interviene spingendo Mikado verso le bulle e spaventandole rompendo un telefono. Masaomi presenta Mikado a Izaya, che afferma di essere a Ikebukuro per incontrare qualcuno. La loro conversazione viene interrotta quando Shizuo attacca Izaya per averlo incastrato, ferendo diversi membri della gang. Izaya fugge mentre Shizuo lancia un distributore automatico, che Simon ferma per salvare Izaya. Mikado e Anri fuggono, lasciando Masaomi indietro, e Anri ringrazia Mikado in un parco. Quella notte, Shizuo interroga una donna senza testa sulla presenza di Izaya a Ikebukuro.

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