Ep. 5: Celty affronta uno slasher mentre Mikado e Masaomi navigano tra minacce di gang e segreti personali.

Celty recupera un pacco ma viene attaccata da un assassino misterioso che le squarcia l'elmo, lasciandola ferita e addolorata. La narrazione rivede la partenza di Seiji e l'arrivo di Anri, dettagliando come Masaomi abbia impedito all'insegnante Takashi Nasujima di molestarla. Anri spiega che Mika, che l'ha usata per migliorare la propria immagine, è scomparsa dopo essere stata rifiutata da Seiji per stalking. Mikado e Masaomi decidono che la polizia dovrebbe occuparsi del caso. Masaomi riflette sulla sua crescita dall'arrivo di Mikado a Ikebukuro e si propone di proteggerlo dalle oscurità del quartiere. Si diffondono voci sui Yellow Scarves che sconfiggono i Blue Squares. Mikado assiste Seiji con una ragazza dai capelli rossi, rendendosi conto della loro fuga. Più tardi, Masaomi tenta di salvare Mikado da un pericolo percepito ma viene accerchiato dai Yellow Scarves. Mikado interviene, portando entrambi i ragazzi a rimanere intrappolati. L'attaccante di Celty dirotta il suo attacco verso la gang, permettendo ai ragazzi di fuggire. Izaya visita una ragazza pallida in ospedale, che gli mostra una foto di sé con Masaomi. Masaomi alla fine accetta la sua posizione in un triangolo amoroso che coinvolge Mikado e Anri.

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