Ep. 5: Hachiman affronta il passato di Yui dopo che il club aiuta Saki Kawasaki con il suo lavoro notturno segreto.

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Shizuka rimprovera Hachiman per il ritardo dopo la scuola. Egli visita un caffè dove incontra Yui, Yukino e Saika, presto raggiunti da Komachi e il suo amico Taishi Kawasaki. Taishi esprime preoccupazione per le attività notturne di sua sorella Saki, spingendo il Service Club a indagare. I loro tentativi iniziali di avvicinarsi a Saki falliscono, ma Komachi rivela che lavora di notte in un caffè. Il gruppo rintraccia Saki in un bar in un hotel di lusso a Chiba. Le tensioni aumentano quando Yukino scopre che Saki ha mentito sulla sua età per essere assunta. Il club se ne va, ma Saki li incontra la mattina seguente per spiegare che sta risparmiando per l'università. Komachi sconsiglia di preoccupare Taishi, e Hachiman suggerisce una borsa di studio. Infine, Komachi rivela che Yui possedeva il cane che Hachiman aveva salvato in un incidente d'auto. Credendo che la gentilezza di Yui derivi dal senso di colpa, Hachiman termina la loro relazione durante la gita scolastica.