Tập 105: Ash chiến đấu để giành huy hiệu thứ ba trong khi Rudy theo đuổi Misty trên Đảo Trovita.
Phát sóng ngày 1 tháng 7, 1999

105
Ash arrives on Trovita Island prepared to battle for his third Orange League Gym Badge. However, much to Ash's dismay, the Gym Leader, Rudy, has more than just battling on his mind, Rudy develops a crush on Misty, much to Ash's jealousy. Rudy moves in to court Misty after she helps rescue his younger sister, Mahri. While Ash battles for the Spike Shell Badge, Misty considers the tempting offer to stay on the island with Rudy and Mahri forever. Later, Rudy understands that Misty wants to go with Ash. In the end, Rudy compliments that Ash is lucky before they say their goodbyes. (Source: Wikipedia)
Số tập
- Tập 101 · Ash đối đầu với thành viên Elite Four là Prima trên Đảo Mandarin sau chuỗi trận thắng
- Tập 102 · Ash và bạn bè gặp các huấn luyện viên đối thủ đang cản trở mối tình của hai chú Nidoran tại Victorian Town.
- Tập 103 · Ash giúp vận chuyển Magnemite để cung cấp điện cho một thị trấn trên đảo
- Tập 104 · Ash và bạn bè điều tra một con quái vật gây rắc rối trong hệ thống cống rãnh của Trovitopolis
- Tập 105 · Ash chiến đấu để giành huy hiệu thứ ba trong khi Rudy theo đuổi Misty trên Đảo Trovita.
- Tập 106 · Ash và bạn bè gặp rắc rối sau khi Pikachu bị bắt và bị xích vào Meowth trên một hòn đảo.
- Tập 107 · Ash và Charizard gắn kết sau một trận chiến lạnh giá trước Poliwrath mạnh mẽ
- Tập 108 · Squirtle và nhóm của cậu gặp đội Wartortle chữa cháy sau khi không dập tắt được đám cháy.
- Tập 109 · Ash phá vỡ Pokéball của Snorlax trong trận chiến trong khi Team Rocket đòi Pikachu làm thức ăn