एपि. 105: ट्रॉविता द्वीप पर रूडी मिस्सी को प्रपोज़ करता है, वहीं अश अपने तीसरे बैज के लिए संघर्ष करता है।
1 जुलाई 1999 को प्रसारित

105
Ash arrives on Trovita Island prepared to battle for his third Orange League Gym Badge. However, much to Ash's dismay, the Gym Leader, Rudy, has more than just battling on his mind, Rudy develops a crush on Misty, much to Ash's jealousy. Rudy moves in to court Misty after she helps rescue his younger sister, Mahri. While Ash battles for the Spike Shell Badge, Misty considers the tempting offer to stay on the island with Rudy and Mahri forever. Later, Rudy understands that Misty wants to go with Ash. In the end, Rudy compliments that Ash is lucky before they say their goodbyes. (Source: Wikipedia)
एपिसोड
- एपि. 101 · जीत की लहर के बाद मंडरिन द्वीप पर एश की मुलाकात एलिट फोर के सदस्य प्रीमा से होती है
- एपि. 102 · Ash and friends encounter rival trainers interfering with two Nidoran's romance in Victorian Town.
- एपि. 103 · एश मैग्नेमाइट को एक द्वीप शहर को बिजली देने के लिए पहुँचाने में मदद करता है
- एपि. 104 · Ash और दोस्तों ने Trovitopolis के सीवर में एक परेशान करने वाले राक्षस की जांच की
- एपि. 105 · ट्रॉविता द्वीप पर रूडी मिस्सी को प्रपोज़ करता है, वहीं अश अपने तीसरे बैज के लिए संघर्ष करता है।
- एपि. 106 · पिकाचु के मेओथ से जंजीरों से बंधकर एक द्वीप पर ले जाने के बाद अश और उसके दोस्त मुसीबत में फंस जाते हैं।
- एपि. 107 · शक्तिशाली पोलिवाथ के खिलाफ जमकर हुए बर्फीले मुकाबले के बाद एश और चारिज़ार्ड के बीच गहरा बंधन
- एपि. 108 · आग बुझाने में असफल रहने के बाद स्क्वर्टल और उसकी टीम फायरफाइटिंग वॉटरटल से मिलती है।
- एपि. 109 · लड़ाई के दौरान एश स्नोरलाक्स की पोकेबॉल तोड़ देता है, जबकि टीम रॉकेट भोजन के लिए पिकाचू की मांग करता है