Ep. 105: Ash combatte per il suo terzo distintivo mentre Rudy corteggia Misty sull'Isola di Trovita.

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Ash arriva sull'Isola di Trovita per competere per il suo terzo distintivo della Palestra della Lega Arancione. Il Capo Palestra, Rudy, si innamora di Misty dopo che lei salva sua sorella minore, Mahri, e si trasferisce per corteggiarla. Ash si sente geloso delle avances di Rudy mentre si prepara per la partita del Distintivo Guscio di Spina. Misty deve affrontare una scelta difficile tra restare sull'isola con Rudy e Mahri o continuare il suo viaggio con Ash. Alla fine, Rudy si rende conto che il cuore di Misty appartiene ad Ash. Accetta la loro decisione e riconosce che Ash ha fortuna ad averla. Il gruppo condivide un addio rispettoso mentre Rudy si ritira, permettendo ad Ash e Misty di procedere con i loro viaggi senza ulteriori conflitti o interferenze romantiche da parte del Capo Palestra.