Dansou Shitara Mukashi Mitai ni Amaete mo Hazukashi Kunai yo ne, Onii-chan?

L'été de leur deuxième année de lycée, le narrateur est sollicité par Kaede Kisaragi, une étudiante et leur première amour, pour l'aider. Iori Kisaragi, trois ans de plus jeune et qui avait été comme un petit frère durant leur temps passé à la campagne, passera l'été avec eux en ville. Kaede demande au narrateur de traiter Iori comme un frère et précise qu'elle s'habillera en garçon durant le séjour. Après trois ans de séparation, Iori apparaît encore clairement comme une fille, mais elle est persuadée avoir réussi à se faire passer pour un garçon, ce qui étonne le narrateur. L'histoire suit cet été de comédie romantique juvénile, tournant autour d'une amie d'enfance clairement attirée par le narrateur.