Dansou Shitara Mukashi Mitai ni Amaete mo Hazukashi Kunai yo ne, Onii-chan?

Lise ikinci sınıf yazında, anlatan kişiye üniversite öğrencisi ve ilk aşkları olan Kaede Kisaragi yardım istemiştir. Üç yaş küçük olan ve kırsalda geçirdikleri zamanlarda küçük kardeşi gibi davranan Iori Kisaragi, yaz tatilinde şehirde onlarla birlikte geçirecektir. Kaede, Iori'yi bir erkek kardeş gibi davranmalarını istemiş ve ziyaret sırasında kendisinin erkek giyineceğini belirtmiştir. Üç yıl sonra tekrar bir araya gelen Iori hâlâ belirgin şekilde bir kızdır, ancak kendisinin başarılı bir şekilde erkek gibi gizlendiğini düşünmektedir ve bu anlatan kişiyi şaşırtmaktadır. Hikâye, belirgin şekilde anlatan kişiye ilgi duyan çocukluk arkadaşıyla geçen bu yazın gençlik aşkını konu alır.