Dansou Shitara Mukashi Mitai ni Amaete mo Hazukashi Kunai yo ne, Onii-chan?

No verão do segundo ano do ensino médio, o narrador é procurado por Kaede Kisaragi, uma moça universitária e seu primeiro amor, que pede ajuda. Iori Kisaragi, que é três anos mais nova e tinha sido como uma irmãzinha durante o tempo que passaram no interior, vai passar o verão com eles na cidade. Kaede pede que o narrador trate Iori como um irmão e menciona que ela vai se vestir como menino durante a visita. Ao se reencontrarem depois de três anos, Iori ainda aparece claramente como uma menina, mas acredita ter se disfarçado com sucesso como um menino, o que surpreende o narrador. A história segue esse verão de comédia romântica entre jovens, envolvendo uma amiga da infância que claramente se interessa pelo narrador.