Dansou Shitara Mukashi Mitai ni Amaete mo Hazukashi Kunai yo ne, Onii-chan?

У літній перерві другого класу старшої школи розповідь починається з того, що до героя з проханням про допомогу звертає Каеде Кісарагі, колишня перша любов, яка вже навчається в університеті. Іорі Кісарагі, яка на три роки молодша і раніше була для героя як маленький брат під час їхнього життя в селі, проведе літо в місті разом з ними. Каеде прохання ставитися до Іорі як до брата і зазначає, що вона буде одягатися як хлопець під час візиту. Після розлуки на три роки Іорі все ще явно виглядає дівчиною, але вона вважає, що успішно приховала свій статевий стан, що здивовує героя. Історія розповідає про це літо, наповнене юнацькими романтичними пригодами, з дитинством знайомою, яка явно зацікавлена в герої.