Dansou Shitara Mukashi Mitai ni Amaete mo Hazukashi Kunai yo ne, Onii-chan?

Durante l'estate del secondo anno di liceo, il narratore viene chiesto in aiuto da Kaede Kisaragi, una ragazza universitaria e la sua prima grande amore. Iori Kisaragi, che è più giovane di tre anni ed era stato come un fratellino durante il periodo trascorso in campagna, passerà l'estate con loro in città. Kaede chiede che Iori venga trattato come un fratello e menziona che durante il soggiorno si presenterà vestita da ragazzo. Al loro incontro, dopo tre anni, Iori appare ancora inequivocabilmente femmina, ma lei crede di essersi trasformata con successo in un ragazzo, sorprendendo il narratore. La storia segue questa estate di leggera commedia romantica, con un'amica d'infanzia chiaramente interessata al narratore.