Dansou Shitara Mukashi Mitai ni Amaete mo Hazukashi Kunai yo ne, Onii-chan?

Pada musim panas tahun kedua mereka di SMA, narator diminta tolong oleh Kaede Kisaragi, seorang mahasiswi yang juga cinta pertamanya. Iori Kisaragi, yang tiga tahun lebih muda dan dulu bagaikan adik selama masa mereka di pedesaan, akan menghabiskan musim panas di kota bersama mereka. Kaede meminta agar Iori diperlakukan sebagai saudara laki-lakinya dan menyebut bahwa ia akan berpakaian layaknya seorang laki-laki selama kunjungan ini. Setelah bertemu kembali setelah tiga tahun, Iori tetap terlihat jelas sebagai perempuan, tetapi ia percaya telah berhasil menyamar sebagai laki-laki, yang mengejutkan narator. Kisah ini mengikuti musim panas yang penuh tawa dan romansa muda antara narator dan teman masa kecil yang jelas tertarik padanya.