Ep. 106: Ash e gli amici affrontano guai dopo che Pikachu è catturato e incatenato a Meowth su un'isola.
In onda il 15 luglio 1999Filler

106
Dopo aver ottenuto il suo terzo Badge della Lega Orange, Ash e i suoi compagni arrivano a una destinazione insulare. Lì, Team Rocket cattura Pikachu e lo assicura con delle catene insieme a Meowth. Poco dopo, un enorme Pidgeot interviene e porta via entrambi i Pokémon. Lasciati intrappolati insieme, i vecchi rivali sono costretti a cooperare e a gestire il loro conflitto, imparando alla fine a convivere mentre affrontano la loro situazione. Questa sequenza di eventi evidenzia le dinamiche in evoluzione tra i personaggi mentre affrontano la minaccia immediata posta dai loro cattori e dai Pokémon selvatici coinvolti nell'incidente.
Episodi
- Ep. 102 · Ash e gli amici incontrano allenatori rivali che interferiscono con il romanticismo di due Nidoran nella Città Vittoriana.
- Ep. 103 · Ash aiuta a consegnare i Magnemite per alimentare una città sull'isola
- Ep. 104 · Ash e gli amici indagano su un mostro problematico nelle fogne di Trovitopolis
- Ep. 105 · Ash combatte per il suo terzo distintivo mentre Rudy corteggia Misty sull'Isola di Trovita.
- Ep. 106 · Ash e gli amici affrontano guai dopo che Pikachu è catturato e incatenato a Meowth su un'isola.
- Ep. 107 · Ash e Charizard stringono un legame dopo una battaglia gelida contro un potente Poliwrath
- Ep. 108 · Squirtle e la sua ciurma incontrano i Wartortles dei pompieri dopo non essere riusciti a spegnere un incendio.
- Ep. 109 · Ash rompe la Pokéball di Snorlax durante la battaglia mentre Team Rocket chiede Pikachu in cambio di cibo
- Ep. 110 · Ash affronta Luana sull'Isola Kumquat e fatica a coordinarsi in un Doppio Combattimento.