Ep. 42: Ash e amigos enfrentam academias rivais na Cidade Sombria
Exibido em 30 de abril de 1998Filler

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Upon entering Dark City, Ash and his friends discover that Pokémon Trainers aren't welcome due to two rival Gyms who involve Ash and his friends as well as Team Rocket in their feuds to become the city's legitimate Pokémon Gym. (Source: Wikipedia)
Episódios
- Ep. 38 · Ash e amigos investigam uma máquina de transferência com defeito no Centro Pokémon.
- Ep. 39 · Ash considera deixar Pikachu com sua própria espécie na floresta
- Ep. 40 · O grupo ajuda Mikey a proteger seu Eevee da evolução forçada por seus irmãos.
- Ep. 41 · Ash e amigos resolvem a crise de água de uma cidade causada por um Snorlax bloqueando a fonte.
- Ep. 42 · Ash e amigos enfrentam academias rivais na Cidade Sombria
- Ep. 43 · Ash e amigos encontram um mágico em dificuldades cuja estratégia com Exeggutor hipnótico ameaça um carnaval.
- Ep. 44 · Ash e amigos ajudam Cassandra a treinar seus Paras para evoluírem enquanto Charmeleon desobedece
- Ep. 45 · A canção tímida de Jigglypuff leva a rostos sonolentos em Neon Town
- Ep. 46 · Ash e amigos participam de uma caça a fósseis interrompida pelo Team Rocket e por Pokémon antigos