Ep. 274: Ash perde contro Harrison mentre Gary annuncia il suo ritiro dalle battaglie per diventare un ricercatore.
In onda il 31 ottobre 2002

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Harrison sconfigge Ash nei quarti di finale della Conferenza Silver. Dopo la propria sconfitta in semifinale, Harrison condivide con Ash dettagli sulla regione di Hoenn e sui suoi Pokémon. Mentre il torneo volge al termine, il gruppo si prepara a partire per la città di Vermillion. Durante questo periodo, Gary rivela un importante cambiamento nella sua vita: si sta ritirando dalle battaglie competitive. Decide di intraprendere la carriera di Ricercatore Pokémon, seguendo le orme di suo nonno, il Professor Oak. Questo annuncio segna un cambiamento significativo nel percorso di Gary mentre il viaggio continua.
Episodi
- Ep. 270 · Ash avanza al turno dei Campionati dopo aver sconfitto Jackson in un pareggio
- Ep. 271 · Ash affronta il rivale Gary Oak in una battaglia cruciale che richiede una selezione accurata della squadra
- Ep. 272 · Ash ottiene una grande vittoria su Gary prima di affrontare il nuovo rivale Harrison nella sua prossima partita
- Ep. 273 · Ash affronta Harrison nei quarti di finale della Silver Conference con Blaziken contro Charizard
- Ep. 274 · Ash perde contro Harrison mentre Gary annuncia il suo ritiro dalle battaglie per diventare un ricercatore.
- Ep. 275 · Ash saluta Brock e Misty prima di partire per Hoenn
- Ep. 276 · Ash parte per Hoenn da solo con Pikachu dopo aver lasciato amici e altri Pokémon